Épülsének első szakaszában a trapéz alakú területen álló vár 53×72 méteres volt. A falak pártázatosak voltak, a fal belső oldala mellett álló épületek valószínűleg fából épültek. A várnégyszög kiépülését hamarosan követte a vár bővítése. Az építtető minden bizonnyal Kőszegi Iván gróf lehetett a 13. század utolsó évtizedeiben. Az északi várfal belső oldala mellé egy 29 méter széles és 11 méter széles épület került. A fűthető lakószobák, illetve a palota az emeleten, míg a gazdasági épületrészek és a konyha a földszinten kaphatott helyet. Az épületrész jobb védhetőségét biztosította az ekkor felépült ötödik torony és a két szomszédos torony felé néző lőrések.
A kőszegi vár következő építési szakasza a 15. században mehetett végbe, amikor az ország második leggazdagabb és leghatalmasabb főurai, a Garayak, már újabb elvek szerint bővítették, elsősorban reprezentációs igényeik kifejezéseképpen. Az építkezések kezdete az első kályhák alapján az 1420-as évekre tehető. Az északi palota felépülésével a következő szakasz a nyugati oldal beépítése volt.
A kőszegi uradalom 1445-től 1482-ig Habsburg Frigyes zálogbirtoka volt, így sűrűn váltották egymást a zálogbirtokosok. 1586-tól a Széchy-család kapta az uradalom zálogát. Az Esterházyak 1695-től 1932-ig voltak a vár birtokosai. Az vár és uradalom megszerzésével a Nyugat-Magyarországon elterülő birtok komplexumukat egészítették ki. Ebben az időszakban a vár mint uradalmuk központja funkcionált. A vár újkori történetében legjelentősebb esemény az 1777-es tűzvész, melyet követően már nem építettek vissza minden tornyot, valamint az északi szárnyat és az udvart is átalakították. A várat 1932-től határőrlaktanyának használták.
